16세에 영국 해군 특공대에 합류하여 7년 동안 특수부대에서 복무한 후, 피트니스 트레이너로 경력을 시작했다. 사이먼은 지난 25년 동안 영화 산업에서 가장 수요가 많은 전문 트레이너였다. 영국에 기반을 두고 활동하고 있고, 전 세계를 여행하며 주요 배역의 배우가 영화를 찍을 수 있도록 도와주고 있다. 또한 세트장에 동행하여 촬영 중 건강을 유지하는 것도 돕고 있다.